Медведев бол Ленинградын уугуул. Тэнд төрж өссөн, боловсрол эзэмшсэн. Ер нь улстөрд чимээгүйхэн орж ирсэн, удирдах арга барил энэ тэрээрээ Путины “школ”-ын хүн. Ерөнхий сайдын нэгдүгээр орлогч гэсэн алба хаших үеэс “Энэ чинь бас хэн байдаг билээ” хэмээн сониучирхах хүн олон байв.Тэрээр нэг хэсэг Путины аппаратад ажиллаж байгаад “Газпром” гэдэг томоохон компанийн захирлаар ажилласан түүхтэй. Ерөөс “Газпром”-той хувь заяагаараа холбогдсон хүн.
Медведев Путинй хараанд өртөнө гэж үнэндээ хэн ч санаагүй юм. Медведевийнх жирийн л нэг сэхээтэн айл байжээ. Эцэг эх нь их сургуульд багшилж, Ленинградын пролетари дүүрэг гэгддэг Купчинод амьдралынхаа ихэнх хугацааг өнгөрүүлсэн байна. Медведев өөрөө хуульч болох сонирхолтой байж. Тэгээд л Ленинградын их сургуулийн хуулийн ангийг дүүргэжээ.
1990-ээд оны эхээр “Ардчиллын алтан хараацай” гэсэн хоч зүүсэн Анатолий Собчак тэр хоёр найз. Их сургууль хамт дүүргэсэн болоод ч тэр үү, “зүү орох зайгүй” нөхөрлөдөг хэмээн үе тэнгийнхэн нь ярьдаг хэмээдэг. Хожим Собчакийг Санкт-Петербургийн амбан захирагчийн сонгуульд өрсөддөх үед Медведв кампанит ажиллагааг нь зохион байгуулж байв. Медведев Ленинград хотын захиргаанд хэсэг ажиллаад, хожим төрөлх их сургуульдаа докторын зэрэг хамгаалжээ.
1996 он бол түүний хувьд В.Путинтэй гар нийлэн ажиллах болсон торгон үе. Санкт-Петербургийн Гадаад харилцааны хороонд В.Путины хуулийн зөвлөх байсан юм билээ. Мөн 1993-1999 он хүртэл “Илим палф” компанийн хууль зүйн бодлого хариуцсан ажилтан байжээ. Чухам энэ үед л тэрээр Путины ивээлд багтаж, түүний фракцын хүн болсон гэдэг.
1999 онд тэрээр В.Путинтай илүү дотноссоны хүчинд Ерөнхийлөгчийн ажлын албаны даргаар томилогдох нь тэр. Магадгүй, В.Путин тухайн үед, өөрийн залгамжлагчаараа Медведевийг зарлах цаг ирнэ хэмээн бодсон байх. Яг үнэндээ Ерөнхий нэгдүгээр орлогч, Үндэсний төслийн хэрэгжилтийн консулын нэгдүгээр орлогч зэрэг томоохон албанд томилогдмогц түүнийг 2008 онд Путины залгамжлагч болох нь гэсэн цуу яриа идэвхжсэн юм. В.Путин Медведевийг залгамжлагчаараа зарласан даруйд улстөрийн дөрвөн том хүчин дэмжиж буйгаа илэрхийлсэн билээ.
Медведевийн гэргийг Светлана Владимировна Медведева гэдэг. Аятайхан бүсгүй хэмээн танилууд нь ам сайтай. Ленинградын Санхүү, эдийн засгийн их сургуулийг статистик, бүртгэл, эдийн засгийн дүн шинжилгээний ажилтнаар дүүргэсэн чамгүй боловсролтой нэгэн. Тэр хоёрыг бараг дунд сургуулиа дүүргээд хэдэн жил болов уу, үгүй юу л гэрлэсэн гэж үе тэнгийнхэн нь ярьдаг.
“Гэр бүлийн амьдрал нь эхэн үедээ нэлээд хүндхэн байж. Дмитрий аспирантурт сурч, Светлана мэргэжлээрээ ажиллах гэж оролдож байв. Олигтой цалин авдаггүй байсан болохоор хоёул мөнгөний үнэ цэнийг сайн мэддэг, авсан хэдэн төгрөгөө аль болох хадгалдаг, ер нь арвич хямгач гэж жигтэйхэн л байж. Тэд хэдэн жил нүүдлийн байдлаар амьдарч байгаад Петербургийн Фрунзийн гудамжинд өөрийн гэсэн байртай болж тохижсон хэмээн нэгэн найз нь дурсчээ.
Медведев хуулийн чиглэлээр хэд хэдэн даацтай ном бичсэн нэгэн. 1991 онд хэвлэгдсэн “Иргэний хууль” хэмээх томоохон ботиудыг эдүгээ их сургуульд гарын авлага болгон хэрэглэж буй. Мөн нийгэм, эдийн засагт төрийн гүйцэтгэх үүргийн тухай хөндсөн “Оросын үндэсний хөгжлийн асуултууд” хэмээх бүтээлийг нэрлэж болно.
Медведевийг улаан рокер гэхэд хэтрүүлсэн болохгүй. Дэлхийд алдартай “Deep Purple”, “Black Sabbath”, “Led Zeppelin” зэрэг хард рок хамтлагийн дуунуудыг тэрээр сонсох дуртай. Залуугаасаа л эдгээр хамтлагийн бүх цомгийг цуглуулсан, дуунуудыг нь эвлэгхэн дуулчихдаг байж. Тэрээр хэчнээн завгүй байлаа ч бассейнд өдөрт хоёр удаа 1500 метр газар заавал сэлдэг. Шатар тоглох дуртай. Бодибилдингээр хичээллэнэ. Хөлбөмбөгт бүр ч нугасгүй. Албан өрөөндөө загас тэжээдэг, ном уншиж, интернетээр аялах дуртай хэмээн ойрынхон нь ярьдаг.